O Caminho Real da Encumeada é um percurso de 12,5 km e duração prevista de 4h, que atravessa uma parte do maciço montanhoso da ilha da Madeira, junto à base dos picos mais altos do arquipélago. Trata-se de um antigo Caminho Real calcetado, que era antigamente uma das principais vias de circulação da região. Com início no Miradouro da Boca da Corrida, o Caminho Real da Encumeada apresenta uma dificuldade média. Era outrora muito utilizado pelos senhorios, que se deslocavam a cavalo enquanto as esposas seguiam deitadas em redes transportadas por homens. Há registo de ter existido aqui uma mercearia que servia de ponto de paragem para quem cruzava a ilha. O percurso do Caminho Real da Encumeada desenvolve-se entre os 830 e os 1323 metros de altitude, permitindo contemplar a freguesia do Curral das Freiras, vila resguardada pelas montanhas, que serviu de refúgio às freiras do Convento de Santa Clara, aquando das investidas dos piratas ao Funchal em 1566.
