Sair de Monsaraz pela Porta da Vila, a norte, e descer pela direita, contornando a primeira muralha em direção à Ermida de São Bento. Contornar a Estalagem de Monsaraz e descer pela ladeira em direção a Ferragudo, para seguir rumo ao Convento da Orada. Nas proximidades, avistar o Cromeleque do Xerez e continuar para norte pela estrada rural que passa junto à Ponte Romana da Pêga.
Prosseguir em direção à Aldeia do Outeiro, atravessando o povoado até à curva apertada da estrada nacional 1125. Seguir pelo caminho rural que se dirige para noroeste, avistando à direita a Serra da Barrada. Passar junto ao Menir do Outeiro, continuar até à povoação da Barrada, cruzar a estrada e descer pelo caminho rural até ao alojamento Monte Saraz. Virar à direita e imediatamente à esquerda. Passar a sul da Horta do Reboredo e seguir em frente até atingir um cruzamento com a Estrada Real.
Neste ponto, seguir em frente para avistar o Menir da Belhoa, num percurso de ida e volta a este local. Depois, seguir para sul pela Estrada Real até à povoação de Telheiro, onde se destaca a sua imponente fonte. Tomar a ladeira que fica entre a antiga escola e o posto da guarda. Subir a ladeira até encontrar a entrada em Monsaraz.
Ao chegar, é tempo de percorrer as vielas, visitar o Castelo, caminhar pelas suas muralhas e explorar a vila, reconhecendo todos os seus recantos.
