Este percurso é bastante exigente, com subidas e descidas ao longo das linhas de cumeada de uma região de relevo acentuado. Os caminhos são amplos e fáceis de percorrer, mas oferecem pouca sombra, deixando os caminhantes expostos ao sol na maior parte do trajeto.
Começa-se no parque de estacionamento na entrada de Santana da Serra, seguindo pelo interior da localidade em direção à ponte urbana. Após cruzar a ponte, toma-se o caminho em direção ao cemitério até chegar a um entroncamento.
No entroncamento, cruza-se a ponte novamente e vira-se imediatamente à direita, seguindo o caminho ao longo do ribeiro. No próximo entroncamento, continua-se pela esquerda, passando junto a um monte alentejano, para depois tomar o caminho à direita em direção ao bosque. O percurso segue sempre pela linha de cumeada, oferecendo vistas deslumbrantes ao longo do caminho. Ao chegar ao primeiro entroncamento principal, vira-se à esquerda e, junto a um monte abandonado, faz-se uma curva apertada à esquerda, retomando o percurso em direção ao leste.
Nos dois entroncamentos seguintes, mantém-se à esquerda. Logo após, segue-se pela direita, passando junto a um monte habitado. Fique atento à próxima viragem, uma curva muito apertada à esquerda, que se afasta do caminho principal, iniciando a descida junto a uma charca. No final da descida, vira-se à esquerda, passando junto a um altar popular incrustado numa rocha ao lado do caminho. No cruzamento seguinte, vira-se à direita e segue-se pela direita até avistar, no alto, um moinho de vento, acessível por um caminho íngreme.
A partir do moinho, a paisagem é amplamente aberta, oferecendo vistas que se estendem até ao horizonte. Após apreciar a vista, retorna-se ao caminho principal e segue-se sem desvios até alcançar o cruzamento na entrada de Santana da Serra. Finalmente, entra-se na localidade e faz-se o percurso inverso do trecho inicial até retornar ao ponto de partida.