Em Esperança, o casario branco de um só piso, com grandes chaminés, destaca-se pelas faixas azuis ou ocres que o adornam, refletindo o estilo da Igreja de Nossa Senhora da Esperança, junto à qual o percurso tem início. Inicialmente, o caminho segue por piso betuminoso até Hortas de Cima, a partir de onde se transita para trilhos mais acidentados. Todo o percurso situa-se numa zona de transição entre as suaves ondulações da peneplanície e o terreno mais acidentado, que se estende até às áreas rochosas da Serra de São Mamede.
No ponto denominado Marco, percebemos que a fronteira segue a linha onde correm as águas da Ribeira de Abrilongo. Com apenas três passos, podemos atravessar para o lado espanhol. O percurso continua, levando-nos a uma área onde se erguem alguns dos maiores sobreiros da região, formando uma verdadeira catedral verde.
Prosseguindo, o percurso desce para terrenos mais planos até chegarmos a Hortas de Baixo. Aqui, cruzamos a estrada e subimos até à Lapa dos Gaivões, onde, há 5000 anos, o Homem deixou pintada nas paredes de quartzito a sua arte ou as suas crenças.
À medida que avançamos, avistamos as vinhas, que aproveitam o abrigo da serra e a exposição solar das encostas. Dessas vinhas, modernas adegas produzem vinhos maduros, que, engarrafados, capturam os aromas e a essência deste percurso.