Começando junto à Capela do Calvário, o percurso segue pela Rua do Cemitério. O trajeto sai do asfalto a sul e continua entre pinhais e carvalhais, passando por pontos geomorfológicos e arqueológicos, como os penedos da Mogueira, a lagareta e a campa de Vilela. Segue-se pelo Caminho dos Defuntos, antiga rota funerária entre Vila Boa e o Castelo, que leva ao mosaico dos campos de cultivo e à aldeia, onde o singular portal da igreja e o pelourinho manuelino atestam o protagonismo da antiga sede de concelho.
Do alto do maciço do antigo castelo, avista-se o caminho até à Cordoira, eira comunitária onde os habitantes marcavam a vez para malhar o cereal. A rota continua até aos moinhos, onde o grão era transformado em farinha. A frescura da ribeira do Convento, sobrevoada por libelinhas, é sentida antes da subida rumo à lagareta de Bidel-Rei. Após atravessar a vereda da Fonte da Ordem, acompanhados pelo chilrear dos pássaros e por verdejantes aveleiras, ainda há tempo para ver um par de lagares e blocos de granito em equilíbrio singelo antes de regressar ao ponto de partida.
