Este percurso desenvolve-se ao longo de dois vales distintos. Inicialmente subimos pelo vale do Barranco da Caleira e, posteriormente, descemos pelo vale da Ribeira de Arronches. Ao longo de ambos são inúmeras as pequenas quintas que se dedicaram a uma agricultura de subsistência que, ao longo de séculos foi modelando as vertentes da Serra, com socalcos que permitiram o cultivo nestes declives e, em simultâneo, também mantiveram uma importante atividade pastoril. No entanto, parte destas quintas e terrenos já se encontram abandonadas, dando lugar às recentes plantações de pinheiro e eucalipto. Contudo, no vale da Ribeira de Arronches, ainda encontramos alguma atividade agrícola, sobretudo relacionada com o cultivo do cereal, pequenos soutos, alguns olivais tradicionais e gado caprino ou ovino. O itinerário passa também pela cumeada este da Ribeira de Arronches, onde a vista, apesar da altitude, se vê limitada pelas serranias próximas, quer portuguesas quer espanholas. Aqui e ali, a paisagem é rasgada por afloramentos quartzíticos. O cume da Serra de São Mamede fica muito próximo. Descemos o vale e a certa altura atravessamo-lo numa zona de frondosa galeria ribeirinha. Continuando a passar por mais algumas quintas, regressamos ao ponto de início deste percurso.
