Este percurso atravessa campos extensos em terras de minifúndio, onde predominam vinhas, hortas e pomares. Os trilhos seguem por caminhos rurais ou estradas com pouco trânsito, apresentando apenas uma subida exigente até ao alto de Santo António, onde a recompensa é uma vista deslumbrante. O ponto de partida é na Praça da República, na Vidigueira, junto ao jardim em frente aos Paços do Concelho. O percurso leva pela Rua Miguel, onde outrora existiu o Convento Franciscano. Prossegue por vias semelhantes até Vila de Frades, conhecida pelo vinho da talha e por ser o local de nascimento do escritor Fialho de Almeida. Ao atravessar o centro histórico, o caminho segue entre vinhas até à EN258, onde se vira à direita para continuar por estrada de terra em direção ao Núcleo Museológico de São Cucufate, merecedor de uma visita atenta.
Após a visita, retoma-se o acesso asfaltado e vira-se à direita na EN258, seguindo pela berma à esquerda até à segunda saída, onde se entra no interior das vinhas. A partir daqui, o percurso passa por um trilho entre vinhas, onde vários caminhos se cruzam entre talhões. Seguir as sinalizações e o mapa com atenção é essencial. Chegando à estrada vinda de Cuba, vira-se à direita na EN258, e logo depois começa-se a subida à direita até à Capela de Santo António, num percurso de ida e volta ao ponto de origem. Do alto, tem-se uma vista magnífica em todas as direções.
Regressando pela EN258, toma-se a primeira saída à direita. Antes de uma casa de quinta à esquerda, entra-se num caminho de terra e segue-se o percurso principal entre olivais e vinhas, passando junto ao cemitério e voltando ao ponto de partida na Vidigueira.
Já na localidade, pode-se admirar a Igreja da Misericórdia e, mais à frente, fazer um pequeno desvio para avistar a Torre do Relógio. Continuando pelo Largo 5 de Outubro, encontra-se uma fonte com uma curiosa cascata embutida. Na Rua de Santa Clara, um desvio leva às ruínas do quase desaparecido Castelo da Vidigueira. Saindo pela Rua de Santa Clara, o percurso segue por uma zona rural com pomares e olivais, passando pela Ermida de Santa Clara, um templo do século XVI. Mais adiante, deixa-se a estrada asfaltada na segunda saída à esquerda para continuar por um caminho de terra entre vinhas e olivais. Ao cruzar a ribeira, surge uma pequena e antiga ponte pedonal em arco de pedra. Um pouco mais à frente, é possível fazer um desvio para observar as ruínas da antiga cerca.
