Partindo da Aldeia Histórica de Castelo Rodrigo em direção a Vila de Figueira de Castelo Rodrigo, a primeira paragem obrigatória é no Convento de Santa Maria de Aguiar. O caminho é medieval e passa pela Ponte da Vila, ligando à aldeia de Mata de Lobos, palco da histórica batalha da Salgadela, em 1664. O Menir dos Ataúdes, uma estátua pré-histórica com cerca de 3 metros de altura resiste até hoje na Quinta dos Marcelinos. De regresso, passe pela Fonte dos Pretos e perca-se pelos caminhos intra-muros da medieval Vila de Figueira, concluindo assim esta viagem de apenas 14 quilómetros que cruzam várias épocas.