A Rota dos Barrocais tem início junto ao Posto de Turismo e ao Pólo Museológico da Gastronomia. Logo no começo, o trilho deixa para trás o aglomerado urbano, passando por antigas furdas, pequenas construções em "pedra seca" usadas para a criação de porcos. A paisagem rapidamente se transforma, destacando-se o monte-ilha granítico da Moreirinha e a muralha quartzítica da Serra da Ramila.
Após cruzar um Bloco Pedunculado, uma formação natural em granito com formato semelhante a um cogumelo, situado à esquerda do caminho, o percurso leva aos primeiros "Penedos Juntos", dois imponentes blocos graníticos justapostos. Um pouco mais à frente, o trilho passa por debaixo dos segundos "Penedos Juntos", facilitado por uma escadaria esculpida na rocha. Ao chegar ao outro lado, o domínio do granito impõe-se com formas curiosamente esculpidas pela Natureza, onde se destacam blocos fendidos, bolas graníticas e colunas compostas por rochas dispostas em equilíbrio quase impossível. As encostas estão densamente povoadas por essas formações graníticas, criadas ao longo de milhões de anos em aparente desordem.
Uma das formações geológicas mais impressionantes do percurso é a Laje das 13 Tijelas, composta por gnammas ou pias formadas pela alteração química da rocha, seguindo a rede de fraturas naturais que a atravessa. Pelo caminho, encontram-se ruínas que emergem entre esses gigantes de pedra. Do povoado medieval de S. Miguel, subsistem as ruínas da capela românica de mesmo nome, rodeada por sepulturas antropomórficas.
O trilho segue agora em direção às ruínas da Capela de S. João. Uma subida acidentada permite o acesso ao Castelo, entrando pela Porta da Traição. O interior do castelo remete-nos às suas origens templárias e às histórias de heroísmo que marcaram sete séculos de defesa da nacionalidade portuguesa. Ao visitar o recinto da torre de menagem, o olhar abrange grande parte do Geopark Naturtejo, estendendo-se até além da fronteira espanhola. A saída faz-se pela Porta Principal, serpenteando entre os blocos graníticos do barrocal até chegar ao limite urbano.
Descendo pela Rua de Nossa Senhora do Castelo, encontramos grande parte do comércio local. Na Rua da Frágua, uma placa assinala o Consultório de Fernando Namora, onde o célebre escritor exerceu medicina entre 1944 e 1946, apaixonando-se pela escrita e tornando-se um dos maiores romancistas portugueses.
A partir da Rua da Sarça, o percurso volta a conectar-se com a natureza selvagem. Um estreito trilho percorre a meia encosta do monte-ilha em direção ao Adingeiro. Vale a pena visitar a Pedra Bolideira, uma gigantesca rocha equilibrada a 5 metros do chão, que pode ser movida com um simples empurrão. O regresso faz-se entre antigas hortas e um sobreiral centenário.
Os últimos momentos do percurso são intensos, à medida que se aproxima o recinto da Capela de S. Pedro de Vir-a-Corça. Situada numa escarpa protegida por enormes penedos, esta capela românica beirã oferece vistas deslumbrantes e é envolta em lendas e tradições antigas. O percurso continua por entre sobreiros e penedos, numa subida sinuosa que passa por um bloco granítico com uma formação poligonal invulgar. A subida torna-se mais íngreme, serpenteando entre colossos de granito que, por vezes, escondem ou revelam uma paisagem árida e impressionante.
Por fim, o trilho retorna à Rua Marquês da Graciosa, junto à Torre de Lucano, também conhecida como "Torre do Galo", que simboliza o título de "Aldeia Mais Portuguesa" atribuído a Monsanto. A viagem sensorial termina no Posto de Turismo, onde tudo começou.